Синигрин
Синигрин (Sinigrin, сокр. от лат. Sinapis nigra) — органическое вещество, глюкозилат, О-тиогликозид, серосодержащий аминогликозид, один из компонентов семян чёрной (до 4 %) и сарептской горчицы, корней хрена и рапса, придаёт им жгучий вкус и специфический запах[1][2]. Синигрин был впервые обнаружен в вытяжках эфирных масел, полученных из семян чёрной горчицы (Sinapis nigra), откуда и получил свое название.
| Синигрин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]сульфанилбут-3-этилиденамино]сульфат калия |
| Традиционные названия | Синигрин |
| Хим. формула | C10H16KNO9S2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое |
| Молярная масса | 397,464 ± 0,022 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 125-127 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 79317 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физико-химические свойства
правитьПредставляет собой белое кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, плохо в этаноле, не растворяется в диэтиловом эфире. Имеет температуру плавления 125—127° С. Оптически активное соединение, вращает плоскость поляризации влево.
Под действием фермента мирозиназы, который содержится в семенах горчицы и корней хрена, гидролизуется с образованием молекулы глюкозы, аллилгорчичного масла (изороданистый аллил) и гидросульфата калия:
C10H16O9S2NK•H2O + H2О = C6H12O6 + KHSO4 + SCNC3H5.
Щелочной гидролиз синигрина приводит к образованию 1-тио-β-D-глюкопиранозы, при кислотном гидролизе образуются аллилуксусная кислота и гидроксиламин.
Примечания
править- ↑ Скурихин И. М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. — М.: Высш.шк. 1991. — 288 с. ISBN 5-06-000673-5
- ↑ Richard, H. Arômes alimentaires (фр.). Архивировано из оригинала 14 февраля 2007 года.