Олеиновая кислота

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Олеиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-​9-​октадеценовая кислота
Традиционные названия	олеиновая кислота
Хим. формула	C18H34O2
Рац. формула	C17H33COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	282,46 г/моль
Плотность	0,895 (+18 °C, г/см³)
Динамическая вязкость	(в мПа·с): 25,6 (+30 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	+16,3 °C
• кипения	360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C
Давление пара	3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм. рт. ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	не растворима
• в бензоле	растворима
• в хлороформе	растворима
• в этаноле	смешивается
• в диэтиловом эфире	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	(для D-линии натрия): 1,4582 (+20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	112-80-1
PubChem	445639
Рег. номер EINECS	204-007-1
SMILES	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI	InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
RTECS	RG2275000
ChEBI	16196
ChemSpider	393217
Безопасность
NFPA 704	1 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойства

Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов:

• говяжьем жире (41—42 %),
• свином жире (37—44 %),
• тресковом жире (30 %),

а также содержится во многих растительных маслах:

• масло сасанквы (85—89 %)
• масло лесного ореха (70—84 %)
• масло камелии (80 %)
• масло бурити (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %)
• масло папайи (79 %)
• масло марулы (70—78 %)
• масло моринги (71 %)
• миндальное масло (64—82 %)
• оливковое масло (55,0—83,0 %)
• масло асаи (60 %)
• масло орехов кешью (60 %)
• масло авокадо (59—75 %)
• масло абрикосовых косточек (58—74 %)
• арахисовое масло (66 %)
• масло персиковых косточек (55—75 %)
• фисташковое масло (51—54 %)
• масло орехов макадамии (50—67 %)
• масло мякоти пекуи (54 %)
• масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %)
• масло дерева ним (50 %)
• масло путерии (50 %)
• аргановое масло (48 %)
• масло косточек пекуи (46 %)
• овсяное масло (46 %)
• масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %)
• масло понгамии (44,5—71 %)
• масло орехов пекан (43—51 %)
• масло купуасу (44 %)
• масло манго (43 %)
• масло авелланского ореха (42 %)
• масло ши (40—45 %)
• подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %)
• горчичное масло (22—30 %)
• масло бразильского ореха (38 %)
• масло дерева сал (37—43 %)
• кунжутное масло (37—42 %)
• тыквенное масло (35—47 %)
• пальмовое масло (35—45 %)
• масло какао (34—36 %)
• масло расторопши (30 %)
• кукурузное масло (24—42 %)
• масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %)
• масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %)
• рисовое масло (32—38 %).

Применение

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе СОЖ при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Соли олеиновой кислоты

Олеат кобальта(II)

Олеат кальция

Олеат марганца

Олеат меди(II)

Олеат никеля(II)

Олеат олова(II)

Олеат ртути(II)

Исследователи

• Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;

Литература

• «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983, стр. 407.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977, стр. 170.

Ссылки

• Информационная карта потенциально опасного вещества Архивная копия от 3 сентября 2014 на Wayback Machine