Пропин

Пропи́н (метѝлацетиле́н, аллиле́н, химическая формула — ${\ce {C3H4}}$ или ${\ce {CH3-C#CH}}$) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов.

Пропин
Общие
Систематическое наименование	Пропин
Традиционные названия	Метилацетилен, аллилен
Хим. формула	${\ce {C3H4}}$
Рац. формула	${\ce {CH3-C#CH}}$
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	40,06 г/моль
Плотность	0,6925 (при –40 °С) г/см³
Энергия ионизации	10,36 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-102,7 °C
• кипения	-23,21 °C
• воспламенения	–51 °C
Пределы взрываемости	1,7 ± 0,1 об.%
Критическая точка
• температура	129,24 °C
• давление	55,5 атм
Критическая плотность	0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк.	1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия
• образования	–185,44 кДж/моль
• кипения	22,1 кДж/моль
Давление пара	0,254 МПа при 0 °С атм
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость	3,218 (при –27 °С)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3863 (при –40 °С)
Структура
Дипольный момент	0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS	74-99-7
PubChem	24871730
Рег. номер EINECS	200-828-4
SMILES	CC#C
InChI	InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22-12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3 MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UK4250000
ChEBI	48086
ChemSpider	6095
Безопасность
Токсичность	Умеренно токсичен при ингаляции
Фразы риска (R)	R11, R37, R43
Фразы безопасности (S)	S16, S36, S37, S38
Краткие характер. опасности (H)	H220, H280, H335
Меры предостор. (P)	P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 1 3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При нормальных условиях пропин — бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойства

Пропин — бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

Химические свойства

Реакции присоединения

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

${\ce {C3H4 + 2H2 ->[{\ce {Ni}}] C3H8}}$.

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:

${\ce {C3H4 + 2 Cl2 -> C3H4Cl4}}$.

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

${\ce {C3H4 + 2 HCl -> C3H6Cl2}}$.

4) Гидратация — присоединение молекулы воды с образованием ацетона (реакция Кучерова):

${\ce {C3H4{}+H2O->[{\ce {Hg^{2+},\ H^{+}}}]C3H6O}}$.

5) Присоединение циановодорода с образованием метакрилонитрила:

${\ce {C3H4 + HCN -> C3H5CN}}$.

Реакции замещения

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

${\ce {2C3H4 + 2 Na -> 2 C3H3Na + H2 ^}}$.

2) Далее взаимодействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию 2-бутина:

${\ce {CH3C#CNa + CH3Cl -> CH3C#CCH3 + NaCl}}$.

Реакции окисления

1) Взаимодействие пропина с кислородом при повышенной температуре приводит к полному сгоранию с образованием углекислого газа и воды:

${\ce {2 C3H4 + 4 O2 ->[{\ce {t}}] 3 CO2 ^ + 2 H2O}}$.

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты:

${\ce {5 C3H4 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[{\ce {t}}]}}$

${\ce {-> 3 C2H4O2 + 5 CO2 ^ + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 H2O}}$.

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде с образованием ацетата калия:

${\ce {3 C3H4 + 8 KMnO4 ->[{\ce {t}}]}}$

${\ce {-> CH3COOK + 2 K2CO3 + KHCO3 + 8 MnO2 v + H2O}}$.

Реакция полимеризации

Полимеризация пропина при ультрафиолетовом облучении приводит к образованию полипропина.

Тримеризация пропина

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

${\ce {3C3H4->[{\ce {t,\ C}}]C9H12}}$.

Качественные реакции на пропин

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра:

${\ce {C3H4 + [Ag(NH3)2]OH -> C3H3Ag v + 2 NH3 ^ + H2O}}$.

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди(I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди:

${\ce {C3H4 + [Cu(NH3)2]OH -> C3H3Cu v + 2 NH3 ^ + H2O}}$.

Прочие свойства

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

Получение

В промышленности пропин получают взаимодействием карбида магния состава ${\ce {Mg2C3}}$ с водой и как побочный продукт при производстве ацетилена:

${\ce {Mg2C3 + 4 H2O -> C3H4 + 2 Mg(OH)2 v}}$.

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (${\ce {(CH3CHBr-CH2Br)}}$).

Равновесие с пропадиеном

Основная статья: Метилацетилен-алленовая фракция

Пропин всегда находится в равновесии со своим изомером пропадиеном ${\ce {H2C=C=CH2}}$. Для названия такой смеси иногда применяют аббревиатуру «MAPD», по первым буквам m — метил, a — ацетилен, p — пропа и d — диен:

${\ce {H3C-C#CH <=> H2C=C=CH2}}$.

Для этой реакции константа равновесия K_eq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD образуется как побочный продукт, как правило нежелательный, при дегидрировании пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, что мешает полимеризации пропена.

Применение

Пропин используется в качестве ракетного топлива.

См. также

• 1-Бутин
• 2-Бутин

Ссылки

• Страница на NIST Chemistry WebBook
• Sigma-Aldrich. Propyne 98%  (неопр.). Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года..
• Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7..