Малондиальдегид, малоновый диальдегид (MDA) — альдегид с формулой CH2(CHO)2. Возникает в организме при деградации полиненасыщенных жиров активными формами кислорода, служит маркером перекисного окисления жиров (в том числе и при действии излучения) и оксидативного стресса.
| Малондиальдегид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H4O2 |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 161 ± 1 ℉[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 542-78-9 |
| PubChem | 10964 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | TX6475000 |
| ChEBI | 566274 |
| ChemSpider | 10499 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Показано, что MDA способен реагировать с ДНК, образуя ДНК-аддукты, в первую очередь мутагенный M1G[2].
MDA, наряду с другими «тиобарбитурореактивными веществами» (англ. thiobarbituric reactive substances, TBARS), вступает в реакцию с тиобарбитуровой кислотой, образуя красный флуоресцентный состав, что позволяет проводить приблизительный спектроморфометрический анализ содержания MDA[3][4]. Более селективный реагент - 1-метил-2-фенилиндол[3].
Роль в медицине
правитьСодержание MDA повышено в роговице при кератоконусе и буллёзной кератопатии, по данным одного исследования[5].
В одной работе сообщается о повышенных уровнях MDA в посмертных образцах мозга лиц, длительно потреблявших метамфетамин[6]. Есть данные о повышении уровней MDA при диабете[7].
См. также
править- ALDH1A1 — альдегиддегидрогеназа человека, способная окислять MDA.
- 4-гидроксиноненал (4-HNE) — другой токсичный альдегид.
Примечания
править- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0377.html
- ↑ Marnett L. J. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde (неопр.) // Mutation Research[англ.]. — Elsevier, 1999. — Т. 424, № 1—2. — С. 83—95. — doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. — PMID 10064852.
- ↑ 1 2 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
- ↑ TBARS assay Архивировано 14 сентября 2006 года. by Eva Feldman, MD.
- ↑ Buddi R., Lin B., Atilano S. R., Zorapapel N. C., Kenney M. C., Brown D. J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem.[англ.] : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)
- ↑ Fitzmaurice P. S., Tong J., Yazdanpanah M., Liu P. P., Kalasinsky K. S., Kish S. J. Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther.[англ.] : journal. — 2006. — November (vol. 319, no. 2). — P. 703—709. — doi:10.1124/jpet.106.109173. — PMID 16857724.
- ↑ Slatter D. A., Bolton C. H., Bailey A. J. The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus (англ.) // Diabetologia[англ.] : journal. — 2000. — May (vol. 43, no. 5). — P. 550—557. — PMID 10855528. Архивировано 12 января 2002 года. Архивированная копия. Дата обращения: 30 апреля 2009. Архивировано 12 января 2002 года.
Ссылки
править- Диальдегид малоновый - humbio.ru