Хлорамфенико́л — антибиотик, антибактериальное средство широкого спектра действия, бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5—151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этиленгликоле и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве. Торговые наименования: левомицетин, хлоромицетин. В рацемической форме этот препарат называется синтомицин[2].
| Хлорамфеникол (левомицетин, хлоромицетин) | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | D-(−)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол[1] |
| Брутто-формула | C11H12Cl2N2O5 |
| Молярная масса | 323.13 |
| CAS | 56-75-7 |
| PubChem | 5959 |
| DrugBank | DB00446 |
| Состав | |
| Классификация | |
| Фармакол. группа | Антибиотики |
| АТХ | D06AX02 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | 75–90% |
| Метаболизм | в печени |
| Период полувывед. | от 1,6 до 3,3 часа |
| Экскреция | почками |
| Другие названия | |
| Левомицетин | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Хлорамфеникол впервые выделен в 1947 из культуральной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae[англ.]. Позже получен синтетическим путём. В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола. Хлорамфеникол в виде порошка устойчив к нейтральным и слабокислым растворам, при рН>10 быстро инактивируется.
Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии, менингококковой инфекции и других заболеваний. Обладает высокой активностью. Активен против многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, хламидий.
В России хлорамфеникол в форме таблеток и капсул, а также мазь с хлорамфениколом (в комбинации с метилурацилом, тримекаином и сульфадиметоксином) входят в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов. Токсичен при применении внутрь.
Фармакологическое действие
правитьМеханизм противомикробного действия связан с нарушением синтеза белков микроорганизмов за счёт блокирования пептидилтрансферазной активности путём связывания с 23S рРНК 50S субъединицы рибосомы бактерий. Оказывает бактериостатическое действие. Активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp.; грамотрицательных бактерий: Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Salmonella spp., Shigella spp., Klebsiella spp., Serratia spp., Yersinia spp., Proteus spp., Rickettsia spp.; активен также в отношении Spirochaetaceae, некоторых крупных вирусов[3].
Хлорамфеникол активен в отношении штаммов, устойчивых к пенициллину, стрептомицину, сульфаниламидам. Устойчивость микроорганизмов к хлорамфениколу развивается относительно медленно.
Безопасность
правитьКрайне токсичен и часто оставляет тяжёлые побочные эффекты при применении внутрь[4]. В связи с этим практически не применяется и рекомендуется только при отсутствии альтернатив для лечения серьёзных инфекций[5]. Наиболее опасное (практически летальное) осложнение применения хлорамфеникола — необратимая апластическая анемия[6]. Частота возникновения апластической анемии вследствие перорального или внутривенного применения хлорамфеникола оценивается как один случай на 6000 назначений шведскими исследователями и одного на 21 000 — 45 000 применений в калифорнийской группе[6]. Считается, что местное применение связано с гораздо более низким риском развития апластической анемии, и поэтому возникают предложения о возвращении к применению хлорамфеникола в офтальмологической практике[7], несмотря на низкий, но не нулевой риск развития осложнений.
Ототоксичен (может ухудшать слух)[8] [9].
Ссылки
править- Машковский, М. Д. Левомицетин // Лекарственные средства. — 15-е изд. — М. : Новая Волна, 2005. — 1200 с. — ISBN 5-7864-0203-7.
- Препарат Левомицетин для инъекций. Дата обращения: 23 ноября 2011. Архивировано 15 мая 2012 года.
- Инструкция по применению линимента синтомицина
Примечания
править- ↑ Под ред. И. Л. Кнунянца. Левомицетин // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. — 1988.
- ↑ Синтомицин. Дата обращения: 31 января 2010. Архивировано 1 декабря 2008 года.
- ↑ Машковский, 2005.
- ↑ Chloramphenicol toxicity. by Holt D, Harvey D, Hurley R. at Adverse Drug React Toxicol Rev. 1993 Summer;12(2):83-95
- ↑ Chloramphenicol — Infectious Diseases — Merck Manuals Professional Edition. Дата обращения: 12 августа 2015. Архивировано 12 августа 2015 года.
- ↑ 1 2 Drug-induced aplastic anemia: pathogenesis and clinical aspects by Malkin D1, Koren G, Saunders EF. at Am J Pediatr Hematol Oncol. 1990 Winter;12(4):402-10.
- ↑ The fall and rise of chloramphenicol. by Isenberg SJ. at J AAPOS. 2003 Oct;7(5):307-8
- ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
- ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
В другом языковом разделе есть более полная статья Chloramphenicol (англ.). |
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |