Ксантон

Ксантон
Ксантон
	;
Общие
Систематическое; наименование	9H-xanthen-9-one
Традиционные названия	ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Хим. формула	C13H8O2
Физические свойства
Молярная масса	196,19 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	174 °C
• кипения	351 °C
Классификация
Рег. номер CAS	90-47-1
PubChem	7020
Рег. номер EINECS	201-997-7
SMILES	O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12
InChI	InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	37647
ChemSpider	6753
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Ксантон (также окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C₁₃H₈O₂. Получают при нагреве фенил-салицилата^[1]. В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида^[2]. Ксантон используют также для получения ксантгидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.

В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.

В природе

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится более 40 подобных соединений.^[3]

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)^[4].

Ксантоны

Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.

Получение

Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).

Реакции

При осторожном сплавлении с едким кали ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C ₆H₄)₂C:C(C₆H₄)₂ O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C ₆H₄)₂ CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H ₂ S на ксантоанил, О(C ₆H₄)₂ С:N.С ₆ Н ₅ (темп. плавл. 134°).

Физические свойства

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.

Примечания

↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland.. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. // Journal of economic entomology. — 1943. — № 36. — P. 435—439.
↑ PubMed.gov — journal articles on xanthones
↑ Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/abstract Abstract] (недоступная ссылка) | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/full/ Full text (HTML)] Источник (неопр.). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из оригинала 22 декабря 2007 года. | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/pdf Full text (PDF)] Источник (неопр.). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из оригинала 12 сентября 2019 года.)

Литература

Григорович П. С. Ксантон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[1] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone

[2] Steiner, L. F. and S. A. Summerland.. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. // Journal of economic entomology. — 1943. — № 36. — P. 435—439.

[3] PubMed.gov — journal articles on xanthones

[4] Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/abstract Abstract] (недоступная ссылка) | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/full/ Full text (HTML)] Источник (неопр.). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из оригинала 22 декабря 2007 года. | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/pdf Full text (PDF)] Источник (неопр.). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из оригинала 12 сентября 2019 года.)

[1]

[2]

[3]

[4]

Ксантон

Общие
Систематическое наименование	9H-xanthen-9-one
Традиционные названия	ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Хим. формула	C₁₃H₈O₂
Физические свойства
Молярная масса	196,19 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	174 °C
• кипения	351 °C
Классификация
Рег. номер CAS	90-47-1
PubChem	7020
Рег. номер EINECS	201-997-7
SMILES	O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12
InChI	InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	37647
ChemSpider	6753
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе