Дитерпе́ны — органические соединения группы терпенов, состоящие из 4 изопреновых звеньев. Общая формула C20H32, (C10H16)2. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав смол хвойных растений, камедей, эфирных масел. Дитерпеноидом является ретинол (витамин А), содержащийся как в растительных, так и в животных организмах.
Классификация
правитьДитерпены и дитерпеноиды по числу углеродных колец подразделяются следующим образом:
- Ациклические — наиболее распространён спирт фитол, входящий в состав молекулы хлорофилла, токоферолов, филлохинонов.
- Моноциклические — ретинол и его производные.
- Бициклические — в частности, обнаружены в плодах витекса священного.
- Трициклические — чаще всего содержатся в хвойных, в частности, производные абиетана (абиетиновая кислота) и таксана (в различных представителях рода тисовых).
- Тетрациклические — в частности, гиббереллины, андромедотоксин.
Свойства
правитьНерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, особенно неполярных. Обладают большей молекулярной массой, чем моно- и сесквитерпены, поэтому имеют более высокую температуру кипения (> 300 °С) и труднее перегоняются с водяным паром.
Значение и применение
правитьВ медицине
правитьДитерпены часто проявляют цитотоксическую активность. Некоторые из них, в частности, производные таксана (таксоиды), проходят испытания в целях создания противоопухолевых средств. В то же время дитерпеноид форбол провоцирует возникновение злокачественных образований[1].
Бициклические дитерпены витекса подавляют выработку пролактина, что обусловливает создание на его основе препаратов, применяемых в гинекологии[2].
Другое
правитьГиббереллины (производные гибберелловой кислоты) — растительные гормоны, выделены также из продуктов жизнедеятельности отдельных грибов, усиливают рост растений.
Дитерпеноидный гликозид стевиозид обусловливает сладкий вкус стевии[3] и применяется в пищевой промышленности как подсластитель.
Дитерпеноидный гликозид андромедотоксин (грайанотоксин) вызывает токсическое действие ряда растений семейства вересковых (подбел, хамедафне, багульник, рододендрон).
Сальвинорин А, содержащийся в шалфее предсказателей, является психоактивным веществом.
Примечания
править- ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001—376 с.
- ↑ Опыт применения фитопрепарата агнукастон (Циклодинон®) у пациенток с недостаточно-стью функции жёлтого тела и гиперпролактинемией. Дата обращения: 15 декабря 2013. Архивировано 15 декабря 2013 года.
- ↑ Мифы о «сладкой траве» стевии. Дата обращения: 15 декабря 2013. Архивировано 13 декабря 2012 года.