Диизопропилэтиламин

Дии́зопропи́лэтилами́́́н (англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA, основание Хунига) — органическое соединение с химической формулой C₈H₁₉N, амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.

Диизопропилэтиламин
Общие
Хим. формула	C8H19N
Физические свойства
Молярная масса	129,25 г/моль
Плотность	0,742 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−46 °C
• кипения	127 °C
Классификация
Рег. номер CAS	7087-68-5
PubChem	81531
Рег. номер EINECS	230-392-0
SMILES	CC(C)N(CC)C(C)C
InChI	InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3 JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	193590
Номер ООН	2733
ChemSpider	73565
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом.

Основные реакции

Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.

В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:

Диизопропилэтиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R₄N⁺X⁻), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов:

Другие реакции

При реакции с дитиодихлоридом ${\ce {(S2Cl2)}}$ в присутствии триэтилендиамина (DABCO) диизопропилэтиламин ${\ce {(C8H19N)}}$ превращается в гетероциклическое соединение бис([1,2]дитиоло)-[1,4]тиазин (скорпионин):