Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH3C(O)CH2C(O)NHC6H5. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.
| Ацетоацетанилид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 177,203 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 85 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 102-01-2 |
| PubChem | 7592 |
| Рег. номер EINECS | 202-996-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 7311 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические и химические свойства
правитьБелый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле[1].
Получение
правитьПолучают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина[2]:
Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой[2].
Применение
правитьПрименяется для получения азокрасителей[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)[3].
В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году[5].
Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления[6].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 Кнунянц, 1983.
- ↑ 1 2 Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 130.
- ↑ Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 131.
- ↑ Чельцов, 1958, с. 50.
- ↑ Mannes.
- ↑ Агокас, 1971.
Литература
править- Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
- Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 64. — 792 с.
- Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
- Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
Ссылки
править
- Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. US Patent 2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak (19 августа 1941). Дата обращения: 20 июня 2018.