Аурон — гетероциклическое химическое соединение, разновидность флавоноидов[1], имеющее два изомера с (E)-и (Z)-конфигурациями. Молекула состоит из бензофурана, связанного с бензилидином в положении 2. В ауронах халконовые группировки заключены в пятичленное кольцо в отличие от флавоноидов, имеющих в своём составе шестичленное кольцо. Ауроны были описаны как фитоалексины, которые используются растениями в их защитном механизме от различных инфекций[2]. Название «аурон» происходит от латинского слова aurum (золото) из-за золотисто-жёлтого цвета пигментов многих растений.
| Аурон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C15H10O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 222,238 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 582-04-7 |
| PubChem | 613552 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 533325 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Нахождение
правитьАуроны обнаружены в ряде цветков семейств Scrophulariaceae и Compositae. Жёлтый цветок львиного зева, вероятно, является одним из лучших источников ауронов. Однако ауроны также обнаруживаются в коре, древесине, листьях и проростках различных растений[3].
Производные аурона
правитьЯдро молекулы аурона формирует семейство производных, известных под общим названием как ауроны. Ауроны это растительные флавоноиды, отвечающие за жёлтую окраску цветков некоторых широко распространённых видов садовых растений, таких как львиный зев и космея[4]. Ауроны состоят из 4'-хлор-2-гидроксиаурона (C15H11O3Cl) и 4'-хлораурона (C15H9O2Cl), которые также обнаружены в бурой глине Spatoglossum variabile[3].
Большинство ауронов имеют (Z)-конфигурацию, которая, согласно расчётам модели Остина 1,[3] более стабильна, но также существуют изомеры с (E)-конфигурацией, такие как (E)-3'-O-β-d-тетрагидрокси-7, 2'-диметоксиаурон, обнаруженные в Gomphrena agrestis[5].
Биосинтез
правитьБиосинтез ауронов начинают Коумарил кофермент-А.[5] Синтез аурезидина с катализа халконов, которые подвергают гидроксилированию с последующим окислением циклов[4].
Биологическая активность
правитьАуроны обладают разнообразной биологической активностью, включая противовирусную, антибактериальную, противогрибковую[6], противовоспалительную, противоопухолевую, противомалярийную, антиоксидантную, нейрофармакологическую активность[7][2].
Примечания
править- ↑ Toru Nakayama. Enzymology of aurone biosynthesis (англ.) // Journal of Bioscience and Bioengineering. — 2002-12-01. — Vol. 94, iss. 6. — P. 487–491. — ISSN 1389-1723. — doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0.
- ↑ 1 2 Ghaneya S. Hassan, Hanan H. Georgey, Riham F. George, Eman R. Mohamed. Aurones and furoaurones: Biological activities and synthesis (англ.) // Bulletin of Faculty of Pharmacy, Cairo University. — 2018-12-01. — Vol. 56, iss. 2. — P. 121–127. — ISSN 1110-0931. — doi:10.1016/j.bfopcu.2018.06.002.
- ↑ 1 2 Atta-Ur-Rahman, Muhammad Iqbal Choudhary, Safdar Hayat, Abdul Majeed Khan, Aftab Ahmed. Two New Aurones from Marine Brown Alga Spatoglossum variabile // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. — 2001. — Т. 49, вып. 1. — С. 105–107. — doi:10.1248/cpb.49.105.
- ↑ 1 2 Toru Nakayama, Takuya Sato, Yuko Fukui, Keiko Yonekura-Sakakibara, Hideyuki Hayashi. Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration (англ.) // FEBS Letters. — 2001-06-15. — Vol. 499, iss. 1—2. — P. 107–111. — doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7.
- ↑ Eliane O. Ferreira, Marcos J. Salvador, Elizabeth M. F. Pral, Silvia C. Alfieri, Izabel Y. Ito. A New Heptasubstituted (E)-Aurone Glucoside and Other Aromatic Compounds of Gomphrena agrestis with Biological Activity (англ.) // Zeitschrift für Naturforschung C. — 2004-08-01. — Vol. 59, iss. 7—8. — P. 499–505. — ISSN 1865-7125. — doi:10.1515/znc-2004-7-808.
- ↑ Caleb L. Sutton, Zachary E. Taylor, Mary B. Farone, Scott T. Handy. Antifungal activity of substituted aurones (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-02-15. — Vol. 27, iss. 4. — P. 901–903. — ISSN 0960-894X. — doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012.
- ↑ Guoqing Sui, Tian Li, Bingyu Zhang, Ruizhi Wang, Hongdong Hao. Recent advances on synthesis and biological activities of aurones (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2021-01-01. — Vol. 29. — P. 115895. — ISSN 0968-0896. — doi:10.1016/j.bmc.2020.115895.