Аконитин

Аконити́н — органическое соединение, чрезвычайно токсичный алкалоид растений рода Аконит (борец), нейротоксин. Растительный яд небелковой природы, содержащиеся в различных видах аконита (Aconitum), во всех его частях, особенно в листьях и корнях.

Аконитин
Общие
Систематическое наименование	​(1α,3α,6α,14α,16β)​-​8-​​(ацетилокси)​-​20-​этил-​3,13,15-​тригидрокси-​1,6,16-​триметокси-​4-​​(метоксиметил)​аконитан-​14-​ила бензоат
Традиционные названия	аконитин
Хим. формула	C34H47NO11
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	645,74 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	202-203 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,0226 г/100 мл
• в спирте	4,76 г/100 г
Вращение $[\alpha ]_{D}$	19°
Классификация
Рег. номер CAS	302-27-2
PubChem	245005
Рег. номер EINECS	206-121-7
SMILES	CCN1CC2(C(CC(C34C2C(C(C31)C5(C6C4CC(C6OC(= O)C7=CC=CC=C7)(C(C5O)OC)O)OC(=O)C)OC)OC)O)COC
InChI	InChI=1S/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21+,22-,23+,24+,25-,26?,27+,28-,29+,31+,32-,33+,34-/m1/s1 XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N
RTECS	AR5960000
ChEBI	2430
ChemSpider	214292
Безопасность
ЛД50	0,7 мг/кг
Токсичность	СДЯВ
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Близкий ему по свойствам алкалоид зонгорин C₂₂H₃₁NO₃ обладает сходными свойствами, но меньшей токсичностью.

Биосинтез и синтез связанных алкалоидов

Аконитин синтезируется борцем через путь синтеза изопреноидов. Примерно 700 встречающихся в природе C19-дитерпиноидных алкалоидов были выделены и определены, но полностью выяснены пути биосинтеза лишь немногих алкалоидов.

Также несколько алкалоидов аконитинового семейства были синтезированы в лаборатории. А точнее, несмотря на не одну сотню лет, прошедшую с изоляции, прототипный член семьи нордитерпиноидных алкалоидов, аконитин, представляет собой редкий экземпляр хорошо узнаваемого продукта, не поддающегося полному синтезу.

Физико-химические свойства

Химическая молекулярная формула — C₃₄H₄₇NO₁₁. Молярная масса — 645,74 г/моль.

На внешний вид тонкие, белые кристаллы, растворимые в хлороформе, бензоле, слабо в спирте и эфире, очень слабо в воде (226 мг/л при 22 С).

Физиологические свойства

Обладает судорожно-паралитическим действием, которое обусловлено стойким повышением натриевой проницаемости возбудимых (нервных и мышечных) мембран и их деполяризации вследствие этого. LD50: 0,035 мг/кг (собаки, внутривенно); 0,25—0,4 мг/кг (собаки, с пищей); 0,7 мг/кг (человек, перорально); 0,25 мг/кг (крысы, внутрибрюшинно).

При нанесении на кожу вызывают зуд с последующей анестезией.

Быстро поглощается через слизистые и кожу, очень быстро кишечником.

При приёме внутрь наблюдается:

• зуд в различных участках тела;
• парестетические ощущения;
• учащение и затем замедление дыхания;
• понижение температуры тела и озноб;
• обильное потовыделение, слюнотечение;
• боль в области сердца и аритмия (вплоть до фибрилляции желудочков);
• паралич скелетных мышц и прогрессирующая адинамия;
• расширение зрачков и нарушение цветовосприятия;
• головокружение;
• мышечные фибрилляции и судороги конечностей.

Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания.

С древности использовался в качестве яда, что отражено в стихах Овидия.

Известные люди, погибшие от аконитина:

• Руфус Буш — непреднамеренное отравление.
• Абдель Хаким Амер — самоубийство.
• Аконитин испытывался лабораторией ядов НКВД под руководством Майрановского на заключённых.
• В январе 1944 г. у арестованного германскими спецслужбами в районе Минска советского агента были изъяты пистолетные патроны калибром 7,65 мм с пулями снаряженными аконитином.

В опытах на животных было найдено антидотное действие лаппаконитина гидробромида при отравлениях аконитином.

Юридический статус

Входит в список сильнодействующих и ядовитых веществ (Постановление правительства РФ №964 от 29.12.2007) для целей статьи 234 уголовного кодекса РФ.

См. также

• Лаппаконитина гидробромид — алкалоид борца белоустного, применяющийся в качестве антиаритмического препарата I класса.

Литература

• Аконитин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.